Harry (Jack Nicholson) javíthatatlan playboy, korát meghazudtoló libidóval.
Legfőbb vezérelve: soha ne kezdj harmincnál idősebb nővel. Éppen legújabb barátnőjével, Marinnal (Amanda Peet) töltik első közös hétvégéjüket, amikor Harry szívinfarktust kap.
Orvosa, Julian Mercer (Keanu Reeves) nem engedi vissza a városba, hanem Marin anyjának, Ericának (Diane Keaton) a gondjaira bízza.
Erica elvált, sikeres New York-i drámaíró, akit Harry - kora ellenére - rendkívül vonzónak talál...